Il gruppo Orlando ha partecipato con oltre sette generazioni di imprenditori alla creazione, nel 1869, della Ditta Ambrogio Castellano s.r.l. Commissari d'Avaria, nel 1885 del Lloyd Siciliano, Compagnia di Assicurazione ancora operante nel mercato nazionale sotto altro nome, nel 1977 della Progress, Compagnia di Assicurazione con sede e Direzione Generale a Palermo.
Abbiamo fondato la Orlando Assicurazioni srl nel 1979 dando continuità alla gestione di un rilevante patrimonio di una clientela selezionata proveniente dall'agenzia generale di Palermo delle Generali, da noi amministrata per oltre quaranta anni.